Анализ органических лекарственных средств по функциональным группам

Введение 4
2. Функциональный анализ 9
2.1 Функциональные группы содержащие кислород 9
2.2. Лекарственные вещества, содержащие фенольный гидроксил 10
2.2.1 Реакция комплексообразования с ионами железа (III) 11
2.2.2 Реакция бромирования ароматического кольца 11
2.2.3 Реакция азосочетания 12
2.2.4 Реакция окисления 13
2.2.5 Реакция образования индофенолового красителя 13
2.2.6 Образование нитрозосоединений 13
2.2.7 Реакция конденсации с альдегидами или ангидридами кислот 13
2.3. Лекарственные вещества, содержащие карбонильную группу (альдегидную, кетонную) 14
2.3.1 Реакция окисления 15
2.3.2 Реакции конденсации 16
2.3.3 Реакции присоединения 17
2.4. Лекарственные вещества, содержащие карбоксильную группу 18
2.4.1 Реакция этерификации 18
2.4.2 Реакция декарбоксилирования (для кислот салициловой и никотиновой) 19
2.4.3 Реакция выделения кислот 19
2.5. Лекарственные вещества, содержащие первичную ароматическую аминогруппу 19
2.5.1 Реакция диазотирования с последующим азосочетанием 20
2.5.2 Реакции окисления 20
2.5.3 Реакция конденсации с альдегидами 21
2.5.4 Реакция галоидирования 21
2.6. Лекарственные вещества, содержащие ароматическую нитрогруппу 21
2.6.1 Восстановление до ароматической аминогруппы 22
2.7. Лекарственные вещества, содержащие вторичную и третичную аминогруппы 23
2.7.1 Реакции с осадительными (общеалкалоидными) реактивами 23
2.7.2 Реакция выделения оснований 24
2.7.3 Реакции с солями тяжелых металлов 25
2.8. Лекарственные вещества, содержащие сложноэфирную группу 25
2.8.1 Гидролитическое разложение 25
2.8.2 Гидроксамовая реакция 26
2.9. Лекарственные вещества, содержащие амидную группу 27
2.9.1 Гидролиз в присутствии кислоты и щёлочи 27
2.9.2 Гидроксамовая реакция 27
2.10. Лекарственные вещества, содержащие имидную и сульфамидную группы 28
2.11. Лекарственные вещества, содержащие ковалентно связанный галоген 28
2.11.1 Проба Бейльштейна 29
2.11.2 Нагревание в сухой пробирке или действие концентрированных кислот - серной или азотной 29
2.11.3 Прокаливание со смесью для спекания после чего доказывают 29
2.11.4 Гидролитическое разложение для ЛВ, содержащих галоген в 30
2.11.5 Восстановительная минерализация 30
2.11.6 Метод сжигания в колбе с кислородом 30
2.12. Лекарственные вещества, содержащие азометиновую группу, ковалентно связанную серу, пиридиновый цикл, ароматический радикал, непредельную связь 31
2.12.1 Азометиновая группа 31
2.12.2 Ковалентно связанная сера 31
2.12.3 Пиридиновый цикл 33
2.12.4 Ароматический радикал (замещённый или незамещённый) 33
Заключение 34
Библиографический описание 35

Весь текст будет доступен после покупки

Большинство лекарственных средств, используемых в медицинской практике, представляют собой органические вещества. Чтобы подтвердить принадлежность препарата к той или иной химической группе, необходимо использовать реакции идентификации, которые должны обнаруживать присутствие в его молекуле определённой функциональной группы (например, спиртовый или фенольный гидроксил, первичную ароматическую или алифатическую группу и т.д.). Такой анализ называется анализом по функциональным группам. [2]
Актуальность. Лекарственные средства органического происхождения составляют большую часть фармацевтических препаратов. Особенностью контроля качества является применение в анализе реакций на функциональные группы (ФГ), входящие в состав молекул лекарственных веществ. Профессиональная ориентация необходима практическому работнику в связи с расширением арсенала лекарственных средств.[3]

Весь текст будет доступен после покупки

1. Классификация функциональных групп
Подавляющую часть применяемых в медицинской практике лекарственных веществ составляют соединения органической природы. В отличие от анализа неорганических веществ, в котором используются свойства образующих их ионов, основу анализа органических ЛВ составляют свойства функциональных групп.[5]
Функциональные группы (ФГ) - это группы атомов, которые обусловливают принадлежность соединений к определенному классу органических веществ. Для идентификации веществ по ФГ, основываясь на их физико-химических свойствах, используют реакции, протекающие достаточно быстро и сопровождающиеся внешним эффектом: выпадением осадка определенного цвета или имеющего определенную структуру, изменением или появлением окраски раствора, выделением газообразного вещества.[6]
Наиболее часто встречающиеся в структуре лекарственных веществ ФГ можно подразделить на:
2.2 Функциональные группы можно разделить на несколько типов:


2.2.1. Содержащие кислород:

а) гидроксильная группа (спиртовый и фенольный гидроксил):

б) альдегидная группа:


в) кето-группа:

г) карбоксильная группа:

д) сложноэфирная группа:

е) простая эфирная группировка:


2.2.2. Содержащие азот:

а) первичная ароматическая и алифатическая аминогруппы:


б) вторичная аминогруппа:


в) третичная аминогруппа:


г) амидная группа:


д) нитрогруппа:


2.2.3. Содержащие серу:

а) тиольная группа:


б) сульфамидная группа:




2.2.4. Содержащие галоген:


2.3. Структурные фрагменты:
а) двойная связь:




б) фенильный радикал:




2.4. Анионы органических кислот:

а) Ацетат-ион:


б) тартрат ион:



в) цитрат-ион:


г) бензоат-ион:




2. Функциональный анализ
2.1 Функциональные группы содержащие кислород
Лекарственные вещества содержащие спиртовой гидроксил. Спиртовой гидроксил Alk-OH - это гидроксил, связанный с алифатическим или алициклическим углеводородным радикалом. Его содержат ЛВ группы спиртов (спирт этиловый и глицерин); карбоновых кислот и их солей (кальция лактат, пангамат, пантотенат, глюконат и др.); терпенов (ментол, терпингидрат); производных фенилалкиламинов (эфедрина гидрохлорид); соединений стероидного строения (прегнин, прогестерон, метилтестостерон, кортизон и др.); антибиотиков ароматического ряда (левомицетин) и некоторых других групп ЛВ.[9]
На основе свойств спиртового гидроксила в анализе содержащих его ЛВ используются следующие реакции:
- этерификации (образование с кислотами или их ангидридами сложных эфиров);
- окисление до альдегидов (первичные - до альдегидов, иногда кислот; вторичные - до кетонов; третичные - в жестких условиях с разрушением молекулы);
- комплексообразования солями тяжелых металлов (с ионами меди (II) в щелочной среде).

Весь текст будет доступен после покупки

1. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. Учебное пособие.- М. МЕДпресс-информ 2015. - 612.
2. Беликов В. Г. Фармацевтическая химия, ч.1. - Общая фармацевтическая химия. - М. , Высшая школа, 2015. - 432 с.
3. Беликов В. Г. Фармацевтическая химия, ч. 2. - Специальная фармацевтическая химия. -Пятигорск, 2014- 608 с.
4. Государственная фармакопея IV.
5. Коренман И. М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М. : Химия, 2015. - 343 с.
6. Методы анализа лекарств /Максютина Н. П. , Каган Ф. Е. , Кириченко Л. А. , Митченко Ф. А. - Киев. : Здоров'я, 2015. - 224 с.
7. Погодина Л. И. Анализ многокомпонентных лекарственных форм. - Мн. : Выш. шк. , 2015. - 240 с.
8. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии /Под ред. А. П. Арзамасцева. М. : Медицина, 2016. - 320 с.
9. Лабораторные работы по фармацевтической химии /Под ред. В. Г. Беликова. - М. : Высш. шк. , 2014. - 375 с.
10. Файгль Ф. Капельный анализ органических веществ. - Пер. с англ. М. : Госхимиздат, 2015. - 836

Весь текст будет доступен после покупки