Определение структур ряда метиленбисмочевин

Введение 4
Глава 1 Литературный обзор 6
1.1 Теоретические основы метода ИК-спектроскопии 6
1.2 Теоретические основы метода ЯМР-спектроскопии 9
1.3 Возможные варианты хода реакций 14
Глава 2 Экспериментальная часть 16
2.1 Исследование реакций 1-монозамещенных мочевин 16
с ТМГУ 16
2.1.1 Синтез N,N’-метилен-бис(3-(4-этоксифенил)-мочевины) 16
2.1.2 Синтез N,N’-метилен-бис(3-(3’-хлор-бензгидрил)-мочевины) 17
2.2 Обсуждение результатов 18
Заключение 21
Приложение Б 26
Приложение В 27
Приложение Г 28
Приложение Д 29
Приложение Е 30

Весь текст будет доступен после покупки

В настоящее время в области органической и фармацевтической химии наблюдается выраженная тенденция к синтезу и исследованию свойств бициклических бисмочевин, представителем которых является тетраметилолгликолурил (2,4,6,8-тетраметилол-2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0.]октан-3,7-дион (ТМГУ). Рост числа посвященных этому вопросу научных работ обусловлен широкой областью применений производных ТМГУ. Последние используются в качестве лекарственных препаратов [1], вспомогательных средств [2, 3] в медицинской практике, стабилизирующих веществ [4] в синтезе полимеров, взрывчатых
веществ [5] в военной промышленности.
В свою очередь, производные мочевин вызывают интерес благодаря тому, что могут использоваться как присадки для углеводородных топлив, регуляторы роста растений, находят свое применение в качестве лекарственных средств и пестицидов [6].
Создание новых, эффективных, малотоксичных лекарственных средств актуально для современной медицины. Для получения таких соединений возможно использование химического модифицирования структуры известных лекарственных средств, привлекательным реагентом для осуществления данной цели является ТМГУ, в связи с удобством порционного дозирования. Но, в процессе химического синтеза перед исследователями возникает важная задача – идентифицировать, полученные в ходе эксперимента, вещества. С этой целью как правило используют физико-химические методы анализа такие как ЯМР 1Н, С13 и ИК-спектроскопию.
Именно поэтому, целью данной работы является определение структуры веществ полученных модификацией соединений с доказанной биологической актвностью.
Основными задачами исследования являются:
1) Проведение взаимодействия между ТМГУ и соединениями, обладающими доказанной биологической активностью, 1-монозамещенными мочевинами: 1-(4-этоксифенил)мочевиной (дульцин) и 1-[(3-хлорфенил)(фенил)метил]мочевиной (галодиф).
2) Выделение продуктов модификации основных объектов исследования.
3) Установление структуры полученных соединений с помощью физико-химических методов анализа: 1Н, С13 и ИК-спектроскопии.

Весь текст будет доступен после покупки

Глава 1 Литературный обзор

В данном разделе будет выборочно рассмотрен теоретический материал необходимый для выполнения структурного анализа органической молекулы.

1.1 Теоретические основы метода ИК-спектроскопии

Метод исследования веществ основанный на колебании атомов в молекуле называется инфракрасной спектроскопией. Основой получения спектров для данного метода анализа является пропускание ИК излучения через образец, с последующим определением части излучения которая поглощается при определенной энергии. При этом, длина волны, при которой наблюдается пик поглощения в спектре соответствует определенному колебанию связи в исследуемом образце. Как правило, для определения структур органических молекул регистрируют инфракрасные спектры при значениях волновых чисел 4000 ? 400 см-1.
При температурах выше абсолютного нуля все атомы в молекулах находятся в непрерывном колебании относительно друг друга. Когда частота конкретной вибрации равна частоте ИК-излучения, направленной на молекулу, молекула поглощает излучение. Чтобы зарегистрировать колебательные движения атомов в образце, они должны изменять свой дипольный момент. В постоянном диполе нет необходимости, так как правило требует только изменения дипольного момента [7].

Весь текст будет доступен после покупки

1. Машковский М. Д. Лекарственные средства, 16-е изд., Новая Волна //Москва. – 2012. – Т. 121. 86 c.
2. Чутко, Л.С., Генерализованное тревожное расстройство: психосоматические аспекты и подходы к лечению // Л.С. Чутко, А.В. Рожкова, В.А. Сидоренко, С.Ю. Сурушкина, К.Б. Турсунова // Журнал неврологии и психиатрии им. С.С.Корсакова. – 2012. Т.112, № 1. 40?44 c.
3. Шилина Н. Н. и др. Эффективность адаптола и возможность его дифференцированного применения у больных с тревожными расстройствами в постинфарктном периоде //Терапевтический архив. – 2013. – Т. 85. – №. 9. 29-34 c.
4. Rоngzu, H. Kinеtiсs аnd mесhаnism оf thе еxоthеrmiс first-stаgе dесоmpоsitiоn rеасtiоn fоr 1,4-dinitrо-3,6-bis(trinitrоеthуl)glусоluril / H. Rоngzu, У. Dеsuо // Thеrmосhimiса Асtа. – 2002. – V 389. 65–69 p.
5. Jacobs W. et al. Durable glossy, matte and wrinkle finish powder coatings crosslinked with tetramethoxymethyl glycoluril //Progress in organic coatings. – 1996. – Т. 29. – №. 1-4. 127-138 p.
6. Шипидченко М. В., Кулыгина З. П., Исак А. Д. Замещенные мочевины. Методы получения и области применения в синтезе биологичеки активных соединений //Вісник Східноукраїнського національного університету імені Володимира Даля. – 2016. – №. 5. 23-27 c.
7. Schrader B. (ed.). Infrared and Raman spectroscopy: methods and applications. – John Wiley & Sons, 2008.
8. Сильверстейн, Р. Спектрометрическая идентификация органических соединений / Р. Сильверстейн, Ф. Вебстер, Д. Кимл ; Р. Сильверстейн, Ф. Вебстер, Д. Кимл ; пер. с англ. Н. М. Сергеева, Б. Н. Тарасевича. – Москва : БИНОМ. Лаб. знаний, 2011. 557 c.
9. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений / Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. ? М.: Мир, 2006. 439 с.

Весь текст будет доступен после покупки