Биологическое и медицинское значение производных имидазола и тиазола

Введение………………………………………………………………………стр.3

I. Производные имидазола………………………………………………стр.4
1) Химия имидазола……………………………………………….стр.4
а) Получение имидазола……………………………………..стр.4
в) Строение имидазола……………………………………….стр.4
с) Химические свойства имидазола…………………………стр.5
2)Неконденсированные производные имидазола………………..стр.6
3) Конденсированные производные имидазола………………….стр.8
а) Пуриновые основания……………….……………………стр.9
II. Производные тиазола………………………………………………...стр.12
1) Химия тиазола…………………………………………………стр.12
а) Получение тиазола………………………………………стр.12
в) Строение тиазола………………………………………...стр.13
с) Химические свойства тиазола…………………………..стр.13
2) Пенициллин…………………………………………………...стр.15
Заключение…………………………………………………………………..стр.16
Список использованной литературы………………………………………стр.17

Весь текст будет доступен после покупки

Имидазол и тиазол – пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. У имидазола два атома азота, а у тиазола – один атом азота и один атом серы. Значение производных имидазола и тиазола очень велико. На их основе изготовлены препараты, применяющиеся для лечения многих заболеваний, в том числе и онкологических. Имидазольное ядро входит в состав таких важных для человека веществ, как азотистые основания, витамины, ферменты, аминокислоты.
Цель данной курсовой работы – показать важность этих двух соединений, обобщив материал из разных отраслей науки (химия, фармакология, медицина), применение производных этих веществ в лечебной практике и повседневной жизни.
В данной курсовой были решены следующие задачи:
1) Рассмотрены основные способы получения имидазола и тиазола, а также их производных;
2) Проанализировано строение имидазола и тиазола, и на основе строения были сделаны выводы о возможных химических свойствах этих соединений;
3) Проведена классификация производных имидазола и тиазола;
4) Приведены основные производные имидазола и тиазола и описаны их значение и применение.

Весь текст будет доступен после покупки

ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛА

Химия имидазола

ПОЛУЧЕНИЕ ИМИДАЗОЛА

Имидазол получают конденсацией глиоксаля с аммиаком в присутствии формальдегида:


Производные имидазола получают аналогично, действую аммиаком и формальдегидов на производные глиоксаля:


СТРОЕНИЕ ИМИДАЗОЛА:

В молекуле имидазола имеются 2 сопряжённые двойные связи. Эти связи с 4 ?-электронами дополняются несзязывающими электронными парами атомов азота, и возникает единая 6?-электронная ароматическая система. В ?-электронном сопряжении атомы азота принимают неодинаковое участие: один атом азота (под номером 3) обладает свободной электронной парой и является нуклеофильным центром. Он называется имидазольным атомом азота. Другой атом азота (под номером 1) отдаёт 2 электрона и характеризуется дефицитом электронов. Он называется пиррольным атомом азота. Двойные связи неравномерно распределяются по кольцу. Ниже приведены резонансные структуры имидазола:



Молекулярная диаграмма имидазола наглядно показывает всё вышеперечисленное:


Молекулы имидазола образуют между собой водородные связи:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ИМИДАЗОЛА:

Имидазол – более сильное основание, чем пиррол. Амфотерность приводит к тому, что его участие в той или иной реакции зависит от среды: в кислой среде кольцо заряжается положительно, в щелочной – отрицательно.

Реакции электрофильного замещения протекают либо по атомам азота, либо по атомам углерода, но наиболее предпочтителен первый вариант.
Такой механизм реакции требует наименьшие энергетические затраты.

Производные имидазола могут вступать в реакцию с галоидным алкилом с образованием солей:


Однако помимо реакций электрофильного замещения молекула имидазола может вступать и в реакции нуклеофильного замещения:

Для имидазола возможны и специфические реакции: металлирование и карбоксилирование:


Имидазол также может вступать в конденсацию с альдегидами:

ФЕНИЛМИМДАЗОЛИЛЭТИЛЕН


НЕКОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛА:

Природным производным имидазола является аминокислота гистидин, которая при декарбоксилировании превращается в гистамин.


гистидин гистамин

Гистамин токсичен. Он вызывает спазм гладкой мускулатуры и расширение капилляров с увеличением проницаемости их стенок, вызывает падение кровного давления.

Весь текст будет доступен после покупки

1) Аничков С. Беленький М. "Учебник фармакологии" МедГиз: 1974г
2) Досон Н. и др. "Справочник биохимика" М.: "Мир" 1991г
3) Иванский А. "Химия гетероциклических соединений" М.: 1977г
4) Машковский М. Д. "Лекарственные средства (в 2-х т.) М.: 1986г
5) Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. "Начала органической химии" т.2 М.: 1974г
6) Перекалин А., Зонис Н. "Органическая химия" М.:1982г
7) Петров А. А., Бальян Х. В, Трощенко А. Т. "Органическая химия" М.: 1981г

Весь текст будет доступен после покупки