Производные янтарной и аспаргиновой кислот в фармацевтической химии

ВВЕДЕНИЕ 7
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 8
1.1 Аспарагиновая кислота 8
1.2 Свойства аспарагиновой кислоты 9
1.2.1 Структурные свойства 11
1.2.2 Физические свойства 12
1.2.3 Химические свойства 12
1.3 Способы получения аспарагиновой кислоты 16
1.4 Способы получения солей аспарагиновой кислоты 19
1.5 Биологическая роль 22
1.6 Применение аспарагиновой кислоты и её солей в медицине 25
1.7 Применение аспарагиновой кислоты в косметологии 30
1.8 Потребность в организме и токсичность 31
1.9 Янтарная кислота 32
1.10 Свойства янтарной кислоты 34
1.10.1 Физические свойства янтарной кислоты 34
1.10.2 Химические свойства янтарной кислоты 34
1.11 Способы получения солей янтарной кислоты 35
1.12 Биологическая роль янтарной кислоты и её солей 36
1.13 Применение янтарной кислоты и её солей в медицине 38
1.14 Потребность в организме и токсичность янтарной кислоты 39
2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 41
2.1 Объекты и методы исследования 41
2.2 Перекристаллизация аспарагиновой кислоты 42
2.2.1 Анализ L-аспарагиновой кислоты 43
2.3 Методика эксперимента 45
2.3.1 Синтез аспартата аммония 45
2.3.2 Практический выход продукта 46
2.3.3 Анализ аспартата аммония 46
2.3.4 Количественное определение ионов аммония 48
2.4 Экспериментальное исследование плотности водных растворов аспартата аммония 50
2.4.1 Методика измерения плотности растворов 50
2.4.1 Кажущиеся и парциальные мольные объемы С2Н5N(СООNH4)2, ионов NH4+, С2Н5N(СОО)22- в водном растворе при 298,15 К 52
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 55
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 56

Весь текст будет доступен после покупки

Аминокислоты – важный класс органических соединений, они являются основными строительными агрегатами при синтезе белков, которые выполняют различные функции в организме.
Аспарагиновая кислота – это заменимая аминокислота, которая играет большую роль в организме, участвуя во многих биологических процессах. Одна из основных задач этой аминокислоты – это участие в выведении из организма избыточного азота и других токсичных веществ, оказывающих влияние на нормальную работу организма в целом.
Также немалое значение имеют соли аспарагиновой кислоты, которые используются в медицинской практике при лечении сердечно-сосудистых заболеваний и для улучшения работы нервной системы.
Янтарная кислота, или сукцинат, также играет значимую роль в фармацевтике. Ее соли используются как промежуточные продукты в синтезе лекарственных препаратов и в качестве добавок для улучшения их усвоения и эффективности.
Цель работы: синтез аммонийной соли аспарагиновой кислоты, проведение анализа полученного соединения, расчёт стандартного значения объёма аспартат-иона в водном растворе.
Задачи:
1. Изучить свойства аспарагиновой кислоты;
2. Найти и изучить способы получения солей аспарагиновой кислоты;
3. Получить аспартат аммония;
4. Провести качественный анализ исходных соединений и полученной соли;
5. Провести измерения плотности водных растворов аспартата аммония при 298,15 К с разной концентрацией;
6. Рассчитать кажущиеся и парциальные мольные объёмы аспартата аммония, иона аммония, а также аспартат-иона в водном растворе при 298,15 К.

Весь текст будет доступен после покупки

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Аспарагиновая кислота

Аспарагиновая кислота (ионная форма известна как аспартат; аминоянтарная кислота, аминобутандиовая кислота, 2-аминобутандиовая кислота) – это ?-аминокислота, представляет собой одну из 20 протеиногенных аминокислот, которая используется в биосинтезе белков [1]. Аспарагиновая кислота является заменимой аминокислотой, а это означает, что она может синтезироваться из промежуточных продуктов метаболизма человека и не обязательно должна поступать в организм вместе с продуктами питания.
Название аспарагиновой кислоты по ИЮПАК – 2-аминобутановая кислота с молекулярной формулой HOOCCH(NH2)CH2COOH (рис. 1.1).



Рис.1.1 – Структурная формула аспарагиновой кислоты


Аспарагиновая кислота была впервые обнаружена в 1827 году Огюстом-Артуром Плиссоном и Этьеном Оссианом Генри путем гидролиза аспарагина, который был выделен из сока спаржи в 1806 году. В их первоначальном методе использовался гидроксид свинца. В 1868 году аминокислота была выделена Г. Риттхуазеном из белкового гидролизата конглутина.
Молекулы аминокислот имеют в своём составе две функциональные группы противоположной природы: аминогруппа и карбоксильная группа.
Как сказано выше, аспарагиновая кислота не является незаменимой аминокислотой, поэтому синтезируется из щавелевоуксусной кислоты, которая образуется в ходе метаболического превращения углеводов в организме человека.

1.2 Свойства аспарагиновой кислоты

Наличие функциональной группы в боковой цепи определяет полярность и заряд молекул аминокислот.
Аспарагиновая кислота представляет собой кислую полярную аминокислоту, так как содержит кислую боковую цепь (-CH2COOH), которая реагирует с другими аминокислотами, ферментами и белками в организме. Следовательно, аспарагиновая кислота является дикарбоновой аминокислотой [2].
Наличие второй карбоксильной группы делает молекулу этой кислоты очень гидрофильной. Значение рКа для второй карбоксильной группы составляет около 3,85, а вся молекула имеет отрицательный заряд при pH ~7.
Благодаря наличию отрицательно заряженной карбоксильной группы она находится практически на поверхности белков. Заряженная группа может образовывать ионную связь с ионами различных металлов, а также дипольное взаимодействие с водой, что является важным понятием растворимости аминокислоты в воде.
Атомы углерода обеих карбоксильных групп (C1 и C4) находятся в sp2-гибридизации с тригональной планарной геометрией с валентным углом 120?.
Атомы углерода C2 и C3 являются sp3-гибридизованными и расположены в тетраэдрической геометрии с валентным углом 109,28?.

Весь текст будет доступен после покупки

1. Сыровая А.О., Шаповал Л.Г., Макаров В.А., Петюнина В.Н., Грабовецкая Е.Р., Андреева С.В., Наконечная С.А., Бачинский Р.О., Лукьянова Л.В., Козуб С.Н., Левашова О.Л. Аминокислоты глазами химиков, фармацевтов, биологов: в 2-х т. Том 1 / ? Х. «Щедра садиба плюс», 2014 – 228 с.
2. Хазова О.А. Аминокислоты / О.А. Хазова. – М.: Предтеча, 2010. – 64 с.
3. Козлов Р. В., Измаилова А. И. Многофункциональное назначение аспарагиновой кислоты. Вестник РУДН. Серия: Медицина. 2012;(2):68-74.
4. Семенов С.Н. Химические свойства аспарагиновой кислоты и ее солей / С.Н. Семенов, Е.В. Орлова // Химия в интересах устойчивого развития. - 2014. - Т. 22, № 3. - С. 225-231.
5. Сидорова Е.В. Способы получения аспарагиновой кислоты и ее солей / Е.В. Сидорова, А.Г. Кузьминский // Журнал органической химии. - 2013. - Т. 49, № 10. - С. 1402-1409.
6. Кадырова Р. Г., Кабиров Г. Ф., Муллахметов Р. Р. Синтез солей аспарагиновой кислоты щелочных и щелочноземельных металлов // https://cyberleninka.ru/article/n/sintez-soley-asparaginovoy-kisloty-schelochnyh-i-schelochnozemelnyh-metallov
7. Кадырова Р. Г., Кабиров Г. Ф., Муллахметов Р. Р. Синтез сукцината и аспартата аммония и их биогенные свойства // https://cyberleninka.ru/article/n/sintez-suktsinata-i-aspartata-ammoniya-i-ih-biogennye-svoystva
8. Кудряшева А.А., Преснякова О.П. Медико-биологические особенности натуральных пищевых аминокислот. //https://cyberleninka.ru/article/n/mediko-biologicheskie-osobennosti-naturalnyh-pischevyh-aminokislot
9. Хараева Н. И., Попова Е. В., Гумеров Ф. Н. Биологическая активность аспарагиновой кислоты и ее применение в медицине. Вестник Казанского технологического университета. 2018;(21):154-161.
10. Аспарагиновая кислота и ее биомолекулярные аспекты: метаболизм, генетическая регуляция и биологические функции / под ред. Патас Аннике. Москва: Издательский дом МГУ, 2015. 292 с.

Весь текст будет доступен после покупки