Изучение амидообразования ангидридами двухосновных кислот.

ВВЕДЕНИЕ 3
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 5
1.1. Понятие об ацилировании и ацилирующих агентах 5
1.1.1. Ацилирование по атому углерода (С-ацилирование 6
1.1.2. Ацилирование по атому кислорода (O-ацилирование) 11
1.1.3. Ацилирование по атому азота (N-ацилирование) 13
1.3. Применение амидов карбоновых кислот 19
2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 21
2.1. Общие сведения о реагентах, используемых в работе 21
2.2. Подготовка исходных веществ 28
2.3. Методика синтеза амидов с использованием ангидридов дикарбоновых кислот 30
2.3.1. Синтезы на основе фталевого ангидрида 31
2.3.2. Синтезы на основе малеинового ангидрида 32
2.3.3. Синтезы на основе янтарного ангидрида 33
3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 35
ВЫВОДЫ 44
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 45
ПРИЛОЖЕНИЯ 48

Весь текст будет доступен после покупки

N-замещенные амиды карбоновых кислот, имеющие в своем составе амидную группировку –NH–CO–, обладают ценными и уникальными свойствами, что объясняет их широкое применение в качестве биологически активных веществ, синтетических антибиотиков, растворителей, красителей и полупродуктов. Амидная группировка атомов входит в состав высокомолекулярных соединений: полиамидов, полиуретанов, полиамидокислот, из которых получают высокотермостойкие полиимиды. Одним из методов синтеза замещенных амидов является реакция ацилирования аминов галогенангидридами, ангидридами, сложными эфирами карбоновых кислот. Ацилирующая способность этих реагентов достаточно изучена и уменьшается в ряду: галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры. Положение ангидридов дикарбоновых кислот в этом ряду определить трудно из-за сильного влияния ряда факторов – растворитель, строение ацилирующего реагента и др [1].
В настоящее время имеется большое количество литературы о свойствах, получении и применении амидов, однако, данные о амидах, полученных на основе ангидридов дикарбоновых кислот и ароматических аминов, в литературе, практически, отсутствуют.
В дальнейшем амиды, полученные на основе ангидридов дикарбоновых кислот и ароматических аминов можно будет широко применять в фармацевтической, косметической, лакокрасочной промышленности, а также промышленности полимерных материалов, искусственных и синтетических волокон.

Весь текст будет доступен после покупки

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1. Понятие об ацилировании и ацилирующих агентах
Реакции ацилирования органических соединений являются важнейшими методами современной синтетической органической химии. При помощи этих реакций могут быть синтезированы различные типы органических соединений, например, сложные эфиры, первичные, вторичные и третичные амиды карбоновых кислот, алифатические и ароматические кетоны, карбоциклические системы и многие другие органические соединения.
Ацилирование в органическом синтезе – замещение любого атома или группы атомов на ацильную группу. В зависимости от типа атома, к которому присоединяется ацильная группа, различают С-ацилирование, N-ацилирование, О-ацилирование. Процессы ацилирования можно представить схемой:
, где
- ацилирующий реагент.
Важным аспектом реакций ацилирования является выбор реагентов и условий реакции, так как это может существенно влиять на выход продукта и его чистоту. Также необходимо учитывать возможные побочные реакции и способы их предотвращения.
Ацилирующими агентами являются соединения с общей формулой
R–CO–Y, где R = алкил, арил, гетероциклический радикал; Y – уходящая группа: Hlg, R–COO, OH, OR, NH2, NHR, NR2, а также N3. Кроме этого в качестве ацилирующих агентов используются кетен, дикетен и др. Реакции, при которых вводится ацетильная группа (СН3СО-), называются ацетилированием, бензоильная группа (С6Н5СО-) – бензоилированием и т.д. Наиболее распространенные ацилирующие агенты – хлорангидриды и ангидриды карбоновых кислот.
Ацильная группа вводится в молекулу органического вещества как с целью временной защиты лабильной группы (чаще всего –NH2), так и с целью изменения углеродного скелета молекулы и придания веществу новых свойств [2].
1.1.1 Ацилирование по атому углерода (С-ацилирование)
Скорость реакции ацилирования и условия ее проведения в значительной мере зависят от строения ацилирующего агента и субстрата.
Реакционная способность ацильных соединений определяется как величиной положительного заряда на атоме углерода карбонильной группы, так и способностью уходящей группы к отщеплению.
Величина положительного заряда на атоме углерода карбонильной группы С??=О???и, следовательно, активность реагента увеличивается с повышением электроноакцепторных свойств радикала.

Весь текст будет доступен после покупки

1. Садовников А. И. Закономерности амидообразования с участием ангидридов карбоновых кислот и ароматических аминов // Известия высших учебных заведений. - 2007. – Т. 50. Вып. 5.
2. Скоморохов М.Ю. Ацилирование. / М.Ю. Скоморохов, А.К. Ширяев, Ю.Н. Климочкин. – Самара, 2015.
3. Иозеп А.А. Химическая технология лекарственных веществ. – 2-е изд., стер. / А.А. Иозеп, В.Я. Самаренко, О.Б. Щенникова. – Санкт-Петербург: Лань, 2017. – 356 с.
4. Реутов О.А. Органическая химия: в 4 ч. Ч.2. / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бунин. – 10-е изд. – М.: Лаборатория знаний, 2021. – 626 с.
5. Грищенкова Т.Н. Ораническая химия / Т.Н. Грищенкова, Г.Е. Соколова. – Кемерово: КемГУ, 2015. – 115 с.
6. Петров О.А. Реакции нуклеофильного замещения. / Е.М. Кувшинова, О.Г. Хелевина, Л.Ж. Гусева. – Иваново, 2010.
7. Щеголев А.Е. Механизмы реакций / А.Е. Щеголев, Н.М. Чернов. – 4-е изд., стер. – Санкт-Петербург: Лань, 2024. – 132 с.
8. Патент РФ № 2565059C1 22.07.2014. Попов Ю.В., Мохов В.М., Бодко И.И. Способы получения амидов карбоновых кислот // Патент РФ № 2565059C1 22.07.2014. – 7 с.
9. Бегунова Е.А. Модификация реакции амидообразования ангидридами двухосновных кислот для повышения выхода продукта. / Е.А. Бегунова, Д.Р. Захарова. // Журнал новых химических технологий. – 2017. Т.10, № 4.– С. 467-480.

Весь текст будет доступен после покупки