Получение барбитуровой кислоты в условиях микроволновой активации

Введение 5
1. Литературный обзор 6
1.1 Актуальность применения производных барбитуровой кислоты 6
1.2 Эффекты и особенности применения производных барбитуровой кислоты 8
1.3 Примеры получения брбитуровой кислоты 11
1.4 Обзор известных методов синтеза производных барбитуровой кислоты. 12
1.5 Обзор на микроволновые реакторы банного типа 25
2. Обсуждение результатов 30
2.1 Получение барбитуровой кислоты 30
3. Экспериментальная часть 35
3.1 Химическая часть. Использованные приборы и реактивы 35
3.2 Получение барбитуровой кислоты классическим методом с использованием абсолютного этанола. 35
3.3 Получение барбитуровой кислоты с использованием третбутанола. 36
3.4 Получение барбитуровой кислоты в условиях микроволновой активации 36
Заключение 37
Список использованной литературы 38

Весь текст будет доступен после покупки

Барбитуровая кислота, полученная еще в 1864 г. немецким химиком Адольфом Байером путем конденсации эфира малоновой кислоты с мочевиной, является важным строительным блоков в органическом синтезе. Барбитуровая кислота необходима для синтеза более сложных молекул, которые имеют практическую значимость в фармацевтической химии.
Замещенные барбитуровой кислоты, более известные как барбитураты, обладают различной физиологической и терапевтической активностью. Самым известным эффектом барбитуратов является их угнетающее действие на центральную нервную систему, которое позволяет использовать их в качестве снотворных и седативных средств.
Терапевтический эффект барбитуратов изменяется в зависимости от увеличения дозы: от лёгкого обезболивания до наркоза. Также кроме снотворных и седативных свойств барбитураты обладают бактериостатическим, противодиабетическим, антисклеротическим, противораковым, противотуберкулезным и противовоспалительным свойствами, используются при лечении повышенного кровяного давления.
Поэтому разработка эффективного метода синтеза барбитуровой кислоты является актуальной задачей.

Весь текст будет доступен после покупки

1. Литературный обзор

1.1 Актуальность применения производных барбитуровой кислоты

Впервые барбитуровая кислота была синтезирована в 1863 году известным химиком Адольфом фон Байером (Baeyer, Adolf von - 1835-1917). Поскольку открытие пришлось на 4 декабря - день Св. Барбары - отсюда произошла первая часть названия кислоты. Вторая же часть - от английского слова «urea » - то есть «моча». Другие источники гласят, что Байер, был увлечен молодой девушкой по имени Барбара и новое соединение назвал в ее честь.
Широко использоваться в медицине барбитураты начали с 1903 года, когда на рынок в качестве успокоительного и снотворного средства был выпущен препарат барбитал (зарегистрированное торговое название Veronal). Вскоре препарат получил довольно широкое распространение.
Использование барбитуратов в медицинской практике росло вплоть до середины 1960-х годов, однако начало снижаться в последующие годы. Рост потребления барбитуратов был обусловлен возрастающим количеством пациентов, жалующихся на стресс. В таких условиях любое седативное средство изначально имело на рынке коммерческий успех.
Барбитураты успешно помогали бороться с бессонницей, так что недостатка в желающих их попробовать не было. Однако, с ростом популярности препарата, росло и число случаев негативных эффектов - в том числе и случаев наркотической зависимости. Эти последствия и привели к спаду применения барбитуратов в медицине. В последнее время их все чаще заменяют более безопасными бензодиазепинами. Тем не менее, барбитураты, как быстродействующие средства, до сих пор используются для срочной анестезии, а также для снятия судорог и предотвращения эпилептических приступов. Сейчас к классу барбитуратов причисляется свыше двух тысяч различных соединений, хотя в медицинских целях используется лишь некоторые из них. Обычно названия препаратов этого класса оканчивается на «-ал». Наиболее распространенными являются такие препараты, как фенобарбитал, бензобарбитал, люминал, секонал, нембутал, а также транквилизаторы либриум, валиум и теразин.
Эпилепсия является из самых первых распознаваемых болезней. Она представляет собой неврологическое заболевание хронического характера, отличительными особенностями данной болезни являются внезапные судорожные приступы. По данным статистики на сегодня примерно шестьдесят пять миллионов человек страдают эпилепсией. По оценкам Всемирной Организации Здравоохранения (ВОЗ), приступы эпилепсии можно предотвратить с помощью надлежащей и предварительной диагностики, лечения и профилактики у 70% людей страдающей данной болезнью. По результатам статистических мероприятий люди с активной формой эпилепсии (т. е. больные, у которых заболевание проходит с продолжающимися припадками или потребностью в лечении) на сегодняшний день составляет примерно от 4 до 15 на 1000 человек.

Весь текст будет доступен после покупки

1 Эпилепсия // Всемирная организация здравоохранения. URL: https://www.who.int (дата обращения: 7.02.2022).
2 Бадалян О.Л. Неврология. Психиатрия // Независимое издание для практикующих врачей. — 2014. — № 16. — С. 3.
3 Государственный реестр ЛС, ИМН и МТ РК. URL: http://www.ndda.kz
4 Крылов Ю. Ф., Бобырев В. М. Фармакология: учебник // Москва. — 1999. — C. 91-92.
5 Харкевич Д. А. Фармакология: учебник. // Гэотар-Медиа. — 2017. — №12. — C. 80-85.
6 The use of stems in the selection of International Nonproprietary Names (INN) for pharmaceutical substances // World Health Organization. — 2011. — P. 72.
7 Nantachit, K., Santiarworn, D., Kumdech, N., Luecha, N. Synthesis of Phenobarbital, аn anticonvulsant drug // CMU. J. Nat. Sci. Vol. 6(1). — 2007. — P. 46-48.
8 Furniss B., Hannaford A., Smith P., Tatchell A. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry // London: Longman Science & Technical. — 2016. — №6. — P. 1174–1179.
9 Adams R., Thal, A. F. Ethyl Phenylacetate // Organic Syntheses. — 2014. — P. 1-3.
10 Meyer, G. M., Levene, P. A. Diethyl phenylmalonate // Organic Syntheses. — 2014. — P. 2-3.
11 Makosza, M., Jonczyk, A. Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile // Organic Synthesis. — 2014. — P. 55.

Весь текст будет доступен после покупки