Взаимодействие 2 – метоксихалкона с фенилгидразинами в разных условиях

Введение 6
1Литературный обзор. 8
1.1Реакция Михаэля 8
1.2 1,2- Или 1,4- присоединение в реакции Михаэля 11
1.3 Получение акцепторов Михаэля. 13
1.4 Синтетические эквиваленты акцепторов Михаэля. Их получение 15
1.5 Синтетические эквиваленты доноров Михаэля. 17
1.6 Факторы, осложняющие реакцию Михаэля 19
1.7 Изучение реакции 1,4-присодеинения нитрометана к 4-метокисфенил(циклопент-1-енил)метанону. 20
2. Изложение и обсуждение экспериментальных данных 23
2.1 Получение халконов 24
2.1.1 Взаимодействие пара-метоксихалкона с фенилгидразином в щелочной среде 26
2.1.2 Взаимодействие пара-метоксихалкона в смеси: диметилформамид - пиридин 27
2.1.3 Взаимодействие пара-метоксихалкона с фенилгидразином в кислой среде 27
2.1.4 Взаимодействие пара-метоксихалкона в системе уксусная кислота-спирт 28
2.2 Взаимодействие пара-метоксихалкона с 2,4 – динитрофенилгидразином в кислой среде 29
2.2.1 Взаимодействие пара-метоксихалкона с 2,4 – динитрофенилгидразином в щелочной среде 30
2.2.1 Взаимодействие продукта реакции по сопряженной двойной связи с 2,4 – динитрофенилгидразином в щелочной среде 31
2.3 Взаимодействие пара-диметиламинохалкона с фенилгидразином в щелочной среде 32
2.3.1 Взаимодействие пара-диметиламинохалкона с фенилгидразином в кислой среде 33
2.3.2 Взаимодействие пара-диметиламинохалкона в системе уксусная кислота-спирт 34
2.4 Взаимодействие пара-диметиламинохалкона с 2,4 – динитрофенилгидразином в кислой среде 35
2.4.1 Взаимодействие пара-диметиламинохалкона с 2,4 – динитрофенилгидразином в щелочной среде 36
Таблица 1 – полученные результаты 37
Таблица 2 - Результаты ИК-спектров 38
3 Характеристика исходных соединений 40
3.1 Необходимые реактивы: 40
3.2 Оборудование 40
3.3 Лабораторная посуда 40
4. Техника безопасности при работе с химическими веществами 42
4.1 Органические вещества 42
4.1.1 Ацетон (CH3C(O)CH3) 42
4.1.2 Этанол (С2Н5ОН) 42
4.1.3 Четыреххлористый углерод (CCl4) 42
4.1.4 Толуол (C6H5CH3) 43
5 Техника безопасности при работе с электроустановками 44
Заключение 45
Список библиографических источников 47
Приложение А 50
Приложение Б 51
Приложение В 52
Приложение Г 53
Приложение Д 54

Весь текст будет доступен после покупки

Актуальность работы. Халконы относятся к группе флавоноидов с открытой цепью c открытой цепью, имеют два ароматических кольца, соединенных трехуглеродной ?,?-¬ненасыщенной карбонильной системой. Они представляют значительный интерес для химиков и биохимиков, что обусловлено несколькими факторами: легкостью их синтеза, высокой фармакологической активностью синтетических и природных халконов, а также возможностью использования в качестве ценных синтетических интермедиатов, например в синтезе различных гетероциклических соединений.
Халконы проявляют высокую биологическую активность, что способствует развитию исследований по взаимодействию этих соединений с различными биолоигческими мишенями. Так же соединения с халконовым фрагментом проявляют активность в отношении различных опухолей и имеют хемопротекторные свойства. Всё это связано с их антиоксидантными свойствами.
Стоит отметить, что халконы обладают антибактериальной активностью и убивают простейших паразитов. Помимо указанных видов активности выявлены противомалярийная, противораковая, ларвицидная, иммуномодулирующая, антигипергликемическая, антитуберкулезная, антипротозойная и антимитотическая активности, а также возможность применения их в качестве антибактериальных и противогрибковых средств.
Пара-метоксихалкон- это непредельный кетон, для которого характерна реакция Михаэля. Данная реакция протекает по разным направлениям. Анализ литературы показал, что незамещенный халкон реагирует с гидразинами в щелочной среде либо с образованием производного по двойной связи, либо с образованием гидразона. Также была показана возможность циклизации в пиразол.

Весь текст будет доступен после покупки

1Литературный обзор.
1.1Реакция Михаэля
Нашей задачей является изучение реакции халконов с гидразинами. Известно, что реакция протекает по двум центрам, являясь классической реакцией Михаэля, таким образом, мы были поставлены перед необходимостью изучить литературный материал по данной тематике.
Одним из наиболее эффективных способов образования связей углерод-углерод и углерод-гетероатом является реакция Михаэля. Универсальность этой реакции основывается, главным образом, на широком спектре используемых доноров и акцепторов Михаэля, высокой атомной эффективностью, регио- и стереоселективностью.[1]

Рисунок 1 – схема реакции Михаэля
Субстратами в этой реакции служат сопряженные альдегиды или кетоны, которые называют акцепторами Михаэля. Кроме того, акцепторами являются нитровинилы, нитрилвинилы, непредельные карбонильные соединения с тройной связью, винилсульфониевые соли. Донором Михаэля является какой- либо нуклеофил: енолят- ионы, карбанионы, полученные из соединений с активированной метиленовой группой. K донорам же относятся нитросоединения, нитрилы, циклопентадиены и амины. Новая углерод – углеродная связь образуется между донором и вторым или четвертым углеродным атомом акцептора. Так, для первого типа реакция представляет собой простое присоединение по карбонильной группе [2].

Весь текст будет доступен после покупки

1. Степкина Н.Н. Зависимость биологической активности халконов от их строения / Н.Н Степкина, А.В. Великородов // Фундаментальные исследования. – 2015. - № 11-3. – С. 505 - 510
2. Ласло П. Логика органического синтеза: в 2 т. Т 1. Теоретические представления и основные факты : учебное издание / Ласло П; под ред. М. Г. Гольдфельда. — М.: МИР, 1998. — 229 c.
3. Щенникова, Т. С. Особенности поражения глаз аэрозольными средствами самооброны и их лечение / Т. С. Щенникова // Бюллетень медицинских Интеренет-конференций. — 2012. — № 2. — С. 155.
4. Sergeeva M.G., Gonchar M.V.,Chistyakov V/V., Mevkh A.T. // Appl. Biochem. Biotech. 1996. 61. P. 167.
5. Креств, Г. А., Березин, Б. Д. Основные понятия современной химии / Г. А. Креств, Б. Д. Березин . — Л.: Химия, 1986 — 102 c.
6. Synthesis of Prostaglandins. Convenient Synthesis of Misoprostol / H. Park [et. All] // Bull. Korean Chem. Soc. - 1993. - Vol. 14, № 1. - P. 2-4
7. Смит В., Бочков А., Кейпл Р.Органический синтез. Наука и искусство. / Смит В., Бочков А., Кейпл Р.— Москва: Мир, 2001 — 113 c.
8. Курц А. Л., Грандберг, К. И., Сагинова, Л. Г. Нитро - и диазосоединения / А. Л. Курц, К. И. Грандберг, Л. Г. Сагинова . — М.: МГУ, 1998 — 171 c.
9. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структуры. Углубленный курс для университетов и химических вузов: В 4-х т. Т.2 / Марч Дж. — М.: Мир, 1987 — 504 c.
10. Реутов, О. А., Курц, А. Л., Бутин, К. П. Органическая химия. Учебник для студентов вузов, обучающихся по направлению и специальности "Химия": В 4-х т. Т.1 / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин — 2-е изд. — Москва: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004 — 567 c.

Весь текст будет доступен после покупки